民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
长发女主的侧脸真的好像我高中时暗恋的女孩啊😭
很多地方看着都有点奇怪，疑惑
要是是直人片或者男同片直接一星 这调色 这大柔光 直接把我眼睛看瞎 剧本写得很烂 虽然有两个感人的片段但并不是因为执行功力
三十岁没有结婚再在一起的约定好俗套啊！（最后婚礼配着bgm还是有被感动到了
我真的觉得挺好的呜呜呜，真的很能共情。可能是因为我在高中有相同的情愫却没有她们的勇气叭，缓不过来了，想起她了。。
四星仅为支持数量不多的亚洲女同片
还有就是nmb为什么片源那么少，听粤语不懂阿咩
里面最后有一句 我们用成人的一生去缅怀我们的学生时代 现在看这种电影不就是在缅怀我们的青春嘛 挺香港的 慢慢的 柔柔的 偶尔蹦出比较激烈的 两个姑娘都挺好的 港台搞这些男校女校的真不知道要干啥 就为了防止孩子早恋吗？真的出现这种男男 女女的不是也一样吗？家长不是更糟心 搞不懂
是不是更难？
电影有一两瞬间捕捉到了女同学喜欢女同学的那种尴尬、害羞、不确定性。但仅限于一瞬。其余时候，不知所云。可以说如果这部电影换成异性，技巧方面是不成立的。两位女演员的状态也无法说服我她们是女学生。
（题外话：真的没有人觉得短发有点像金瑞亨，长发有点像陈妍希吗）
因为女主长得太像某个朋友，令人可以忽略某些套路的部分，从而显得格外真实..能看到导演在竭尽所能掌控一切..也是..可以放开更多的..
想吐槽又不知道从哪说起起 女二宛如直女装姬…结尾搞什么 纯情女主
反而是蓝这个角色，更讨喜，从最初到最后。
一个作品不管再多外界评价，还是喜不喜欢能不能打动自己最重要，差点因为评分错过这么好看的一部电影，它确确实实有打动我。对男女感情的描述也好，对女女感情的表现也好，青涩的学生时期闭上眼按捺不住想亲吻对方的心情，影院握住手对方不自然坐直的表现，像是电流通过身体一样的感觉，谢谢带给我好久以来没有过的舒畅体验，在很多电影中我无法共情，但此刻我却可以
烂也就罢，披着女同的皮，镜头里的影像却传出厌女感受。女与女吻戏干巴生涩，就那还能接肿嘴？剧情发展莫名其妙，女主感觉自己情绪受伤就去找男人发泄情欲，强行刺耳洞刺出血和和女男交媾的画面来回切，看得相当不适。女孩和女孩之间的幽美暗涌简直连影子都没拍出来，估计编剧的文字表述能力远远不如我最近在les sky追的贴“祈求天地放过一双恋人，怕发生的永远别发生”。 男性导演们，没金刚钻别揽瓷器活，没好好探究女孩们怎么互相爱恋，千回百转的深情与温柔试探前，别再玷污女同题材。谢谢
她说“是一个特别的朋友”有多特别呢 我想她也不清楚吧……
侄女（或者说是bi 的把戏。
喜欢你是你，可她不是你的你了，喜欢你是你，可她有可能成为那个你了。你都不管，你都不要，过不去了，无条件投降。
两位主角在一起的时候柔光的好足，很有小清新青春片的感觉，但是感情啊矛盾啊刻画的很刻意，导演想让观众为了她们而感动，可她们的情感并没有太过打动人。这要是个异性恋片的话，分会更低。
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